ニューハーフの仕事としては、多くは水商売や風俗というもので若い間はそれらの業種での転職が可能ですが、年齢が高くなるほど夜の仕事が体力的にこれらの仕事に就くのが難しくなります。
同業種の場合には専門の転職サイトや転職雑誌などがあるので、それらを利用することで一般の仕事と同様に転職が可能です。しかし、それ以外の仕事となると難しいところになります。
基本的には女装を解いて男性の姿に戻るという方法もありますが、転職の際に重視されるのが過去の職歴で、経歴からの偏見で一般の会社に就職するのは難しいとされます。ただ理解のある会社であれば女性のままで就くことも可能です。また自営業をスタートするという方法も手段のひとつです。
ニューハーフの転職先を探すポイントとしては服装髪型自由の職、女性として採用してくれる職、そして男性に戻り男性として働ける職の3つがあります。服装髪型自由の職としては、スキルが必要なプログラマやエンジニアなどの技術系がありますし、コンビニや軽作業系のアルバイトも比較的採用されやすいものです。また運転免許などがあればドライバーも可能です。ただ技術系を除けば不安定な職になります。
一方で女性として採用してくれるところはかなり少ないですがゼロではありません。ただそのさいに何らかのスキルを求められる場合があります。完全に男性に戻る場合でも過去の職歴がネックですが20代であればまだ容易といえます。
いずれにしても将来的に水商売や風俗といった職種から転職する場合には何らかのスキルを持っていた方がそれほど難しいものではありませんが、スキルがない場合にはかなり厳しいのが現実です。