男性にもかかわらず女性として生活を送る人を「ニューハーフ」と呼びます。この手の趣向を持っている男性の多くは、「ニューハーフバー」「おかまバー」などで働くことが多いのですが、必ずそういった仕事に就かなければいけないという決まりがあるわけではありません。ただ、「働きづらい」と感じられる環境が多いことによって、止むを得ずそういった仕事を選択せざるを得ない場合が少なくありません。
しかし、そういった仕事で安定した生活を送ることができるかどうかというと、比較的難しい関係上、ニューハーフであることを隠しながら生活する人も少なくありません。女性の格好や立ち居振る舞いをしなければ見た目は男性以外に見えないのであれば問題ありませんが、中にはあからさまにそうだと分かってしまう場合もあります。
最初から働いている環境ならば理解を得やすいのですが、もしもそうであることが分かってしまうと採用を見送られてしまう可能性もあります。また、より大きな収入を求めて転職をする場合や環境を変化させるために転職をすることなどもありますが、そうした場合は通常よりもハードルが高くなってしまいやすい傾向があるので注意が必要です。
その大きな理由として、「周囲へ与える影響」が懸念されるためです。本来、何ら問題がないはずの環境ながら、「知らない」という理由で邪険にされてしまうことがあります。要は「偏見」に過ぎないものの、そうなってしまった時に負うリスクを考慮することが大切です。